Romance sobre a loucura e a tragédia. Humbert Humbert, um personagem autor, conta em seu diário a história da sua vida amorosa. A trágica morte da mãe, atingida por um raio. E a morte de seu primeiro amor, também na infância.
Depois de tais acontecimentos, o decorrer de sua vida passa como quem dorme e segue passos soltos. Guiado por uma jornada sem propósito, ele estuda, faz ensaios sobre literatura francesa para ingleses e atinge algum reconhecimento. O vazio, contudo, leva sua vida amorosa ao mero flertar com os prazeres de prostitutas. Sem envolvimento sério, ou sentimentos de apego por nenhuma pessoa.
Em um momento da história, há um ponto de inflexão quando conhece uma meretriz de tez juvenil, a qual traz-lhe a vida por alguns instantes. É uma paixão fugaz, mas inicia a sua descoberta sobre as suas preferências amorosas.
A descoberta pela loucura ao amor juvenil o coloca em situações de risco. Esse ainda não era o momento do auge de sua loucura. Dessa forma, ele opta por um casamento medíocre com uma francesa. Esse acaba de forma quase cômica. Uma traição da mulher confessada. A conversa com o amante. E a raiva incontida no meio do coração de um Humbert, mais uma vez, traído pelo amor.
O monstro de Humbert cresce a cada passo trágico de sua vida. E a busca pelo amor das jovens ninfetas passa a ser o seu único prazer. Essa loucura o leva a se internar diversas vezes em sanatórios e, mesmo, viajar para o ártico.
Tudo muda, contudo, quando, em uma viagem para Ramsdale, já estando nos Estados Unidos, ele conhece a jovem Dolores Haze. A chamada Lolita passa a ser objeto exclusivo de seu fascínio. Ele mora alguns meses como hóspede na casa de Charlotte, a mãe viúva de Lolita. Ali, a loucura aumenta como patas de aranha que executam um plano frio pela sua presa, por uma teia de conjecturas obscuras.
A morte da mãe, a estranha adoção, as viagens, o primeiro ato. Um monstro que encarcera a donzela em seu amor maluco. Dessa forma, se passam os próximos dois anos, até o plano e a fuga.
Lolita, donzela impura, cuja inocência a fez perder a infância. Se apaixona pelo próprio tio. Que tira a amada para todo o sempre dos braços de Humbert. A busca contínua e o trabalho de detetive, não são suficientes. Já era tarde. Lolita não pertencia mais ao velho Humbert.
O fim fecha a história como ela se inicia. A morte e a loucura permeiam todo o livro. Uma tragédia que, em 1500, seria tratada como cavalaria, mas em 1950 é um caso devasso de pedofilia e incesto.
Os primeiros capítulos, levaram o livro a não ser aceito pela maioria das editoras. Nabokov, apesar de russo, só conseguiu publicar o seu livro em uma editora de temas pornográficos nos Estados Unidos. Apesar disso, como o próprio autor diz, o livro não é sobre sexo. Alguns anos se passaram para a história ser reconhecida como um clássico da literatura universal. “A única história de amor convincente de nosso século”, segundo Vanity Fair.